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A ligação entre Cuiabá e serra acima (Chapada dos Guimarães), historicamente se dava por algumas estradas, que através dos tempos se tornaram conhecidas e usadas por desbravadores (Bandeirantes) , missões oficiais de autoridades civis, eclesiáticas e militares , comerciantes, etc; em viagens para suas propriedades ou para o restante do Brasil .

Por estas estradas passaram tropas cargueiras dos nossos antepassados , as mulas carregadas de ouro , dos bandeirantes e garimpeiros , os carros de boi , as boiadas , os cavaleiros , as missões religiosas de antigos missionários , os cortejos de casamentos e a vida do Mato Grosso Histórico (A primeira referência histórica do uso destas trilhas data de 1672/73 com Antonio Pires de Campos ) Estradas como a da Serra da Bocaina , Tope de fita , Quebra gamela, Serra do Manoel Antonio, Trilha do Magessi, Trilha do Carretão, subida dos três saltos; Quem se lembra !!!

Tope de fita – é a mais antiga , foi a mais utilizada e é também a mais bonita e talvez a mais difícil para os animais , em grande parte da sua subida encontra-se vestígios de construções feitas por escravos , no período colonial ; são sargetas , muros de arrimo , pontes e calçamento de pedras espalhadas por toda a trilha . Diz a lenda que o nome “Tope de Fita” foi dado a esta trilha quando uma princesa que por ali passava sendo carregada por seus escravos deixou cair uma fita de seu vestido, e esta ficou presa em um arbusto e por ali ficou por alguns anos ... Outra lenda que ronda esta subida é a que diz que tentou-se trazer a imagem de Nossa Senhora de Santana de Chapada para a então capital Cuiabá , quanto mais desciam , mais pesada ficava a imagem e mais escravos eram necessários , até o ponto em que resolveram desistir e retornar , e então a imagem começou a ficar cada vez mais leve . O lugar que a Santa queria ficar era em Chapada mesmo ...

Trilha do Magessi – Foi construída entre 1819 e 1821 , no governo de Francisco de Paula Magessi Tavares de Carvalho , o militar nono e último governante do período colonial , empossado em Cuiabá . Quando se preparava para ir a Vila Bela da Santíssima Trindade (antiga capital da Capitania de Mato Grosso) chegam as notícias alarmante da Malária que se espalhava naquela região ; aconselhado pelos áulicos recusa-se a seguir para a capital e toma medidas significativas para os primeiros passos para a mudança da capital : traz para Cuiabá a junta da fazenda , a casa de fundição e o desembargo do paço .

Quando no final de 1993 , um grupo de cavaleiros se mobilizou em Cuiabá , para realizar as Cavalgadas Cuiabá-Chapada , pela serra da Bocaina e Tope de fita , não poderiam prever o alcance histórico , turístico , de lazer e ecológico do evento . Chapada possui um carisma mais que especial e transforma positivamente tudo que lhe diz respeito .
Eram 57 cavaleiros , e uma equipe de apoio de de aproximadamente 30 pessoas que fizeram o trajeto em 14 horas ; a repercussão foi das mais positivas a imprensa acompanhou o tempo todo e fez uma ampla cobertura do evento.

Nos anos seguintes , o clima sempre era de animação e uma forte motivação histórica , e com o numero crescente de participantes , decidiu-se fazer a cavalgada em 2 dias , e dotá-la de uma grande infra estrutura de suporte , a qual envolvia vários caminhões para frete dos animais , acampamento com refeições completas , segurança , estacionamento , shows musicais e culturais , sanitários químicos , guias , equipe médica e veterinária , etc.

1994 - 114 cavaleiros – Tope de fita
1995 – 217 cavaleiros – Tope de fita
1996 – 230 cavaleiros – Serra do Manoel Antonio
1997 – 340 cavaleiros – Tope de fita
1998 – 340 cavaleiros – Trilha do carretão
1999 – 462 cavaleiros – Trilha do Magessi
2000 – 807 cavaleiros – Trilha do Quebra-Gamela
2001 – 550 cavaleiros – Tope de fita

A partir de 1998 , com a constante procura e o numero crescente de pessoas interessadas em participar , e a consequente consolidação do evento , a Comissão organizadora decide realizar duas empreitadas por ano , e então foi criada a cavalgada “Pelas serras da Chapada” , que tinha como premissa sair de um outro ponto distante de Cuiabá e chegar até chapada pelo outro lado da serra.

1998 – 178 cavaleiros – Haras Santo André / Subida dos 3 saltos
1999 – 286 cavaleiros – Haras Santo André / Subida dos 3 saltos
2000 – 386 cavaleiros – Haras Santo André / Subida dos 3 saltos
2002 – 426 cavaleiros – Lago de Manso

O objetivo destas cavalgadas é levar os seus participantes a um contato direto e estreito com a natureza , proporcionando reflexões do quanto é importante preservá-la para o futuro , e também estreitar o convívio social e lançar bases para o resgate histórico do que foi a epopéia dos nossos antepassados na ocupação deste vasto solo brasileiro ...

Atualmente as Cavalgadas Cuiabá-Chapada e pelas Serras da Chapada não estão mais sendo realizadas por motivos alheios a vontade dos organizadores, porém retornarão em breve, e assim estaremos novamente, cavaleiros de todas as idades e profissões, pisando em solo rico de história, abrindo a porta para o passado, buscando os “novos” antigos caminhos, valorizando o presente com a história do antigos bandeirantes ...

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